神奈川県男子は、関東地区新人大会で優勝を果たした桐光学園がブロック枠によるウインターカップ出場権を獲得。また、インターハイの中止により振り分けられた加盟校数枠によって、計3チームの出場枠を得ることになった。
4月の関東大会予選、5月のインターハイ予選が中止となったことから、9～10月にかけ、インターハイ予選ベスト8チームで行っていた例年とは異なる形で、3年生も参加できる秋季大会（ウインターカップ予選）を東西南北の支部予選、県大会と無観客で開催し、最後の舞台を整えた。

県大会はウインターカップ出場権を得た桐光学園を決勝シードとしたトーナメントで、県新人大会でのベスト8チームは、支部予選を免除され、県大会からの直接出場となった。ウインターカップ出場へ残る2枠をかけた3位以上決定戦は東海大学付属相模対厚木北、法政大学第二対湘南工科大学附属の顔合わせとなった。
東海大学付属相模は昨年度のウインターカップ出場校であり、今年のチームも神奈川県新人大会で準優勝し、関東地区新人大会にも出場している。対する県立校の厚木北は、男子では県内に2校しかないスポーツ科学科を有し、サイズはないものの選手個々の能力は高いチーム。神奈川県新人大会では準々決勝で桐光学園に敗れており、県内で上位進出のチャンスをうかがっていた。同じ北支部に所属する両チームの対戦は、互いに粘り強い戦いを見せ、最後までどちらが勝つか分からない展開となったが、試合終盤で勝負強さを見せた厚木北が89-86で勝利をあげ、念願のウインターカップ初出場を果たした。

一方の対戦は昨年度インターハイに出場、県新人大会ベスト4の法政大学第二と湘南工科大学附属。かつて全国大会の常連校だった湘南工科大学附属は、新人大会ベスト4の横浜清風を下して、久しぶりに上位に勝ち上がった。速い展開を見せる湘南工科大学附属のペースを法政大学第二がコントロールする展開で、法政大学第二が徐々に優位に立った。湘南工科大学附属も追い上げを図るも、法政大学第二が落ち着いて振り切る。長年にわたり県内強豪校として君臨している両チームの古豪対決は法政大学第二に軍配が上がり、7年ぶりとなるウインターカップ出場を決めた。
湘南工科大学附属と東海大学付属相模の4位決定戦は91-85で東海大学付属相模が勝利した。

桐光学園への挑戦権をかけた厚木北と法政大学第二の2位以上決定戦は、最後までもつれる接戦となった。序盤2ケタリードを奪ったのは法政大学第二。しかし、3-2ゾーンを攻めあぐんでいた厚木北がオールコートで積極的にディフェンスを仕掛け、リズムをつかむとスコアラーの大野海翔を軸に反撃を開始、前半は32-32の同点に。3クォーターもペースは厚木北が握り、一時は15点のリードを奪う。それでも法政大学第二は慌てることなく、一本ずつ返していく。4クォーター終盤残り2分を切ったところで、坂本温人がインサイドで得点し、ついに逆転。その後、両チームとも得点を重ねるが、71-70で法政大学第二が逃げ切った。

写真提供：神奈川県バスケットボール協会

10月24日に開催された桐光学園と法政大学第二の決勝。3クォーター終わって61-59と1ゴール差の展開。先行する桐光学園に対し、法政大学第二がオールラウンダーの佐藤悠真、ポイントガードの新藤玄を中心に付いていく。しかし、4クォーターに入ると、桐光学園はポイントガードの谷口律がチームを鼓舞し、サイズと機動力のある進翔太、伊藤治輝が存在感を発揮。ギアを上げた桐光学園が一気に法政大学第二を突き放し、89-72と関東地区新人大会優勝の実力を見せた。

写真提供：神奈川県バスケットボール協会