冬の訪れが早い北海道は、他県よりも新型コロナウイルス感染者数が早くから再増加の傾向を示し、10月28日には道の警戒レベルがステージ2へと引き上げられた。このため、11月13日から15日に開催された北海道予選は、当初、最終日に予定されていた「チーム応援の30名入場」も中止されることとなり、全日程無観客での実施となった。

道内では春の感染拡大以降、カテゴリーに関わらず予定されていた大会はほぼ中止となったが、北海道予選も「最悪の場合、(大会開幕前日の) 11月12日を最終判断となることも有ります」と道協会より事前のアナウンスがなされるなど、緊張感の中での開催だった。

予選は、まず26チームでのトーナメント戦を実施し、勝ち上がった4校による総当たりによるリーグ戦を行った。4強に勝ち残ったのは、昨年の代表校である東海大付属札幌（4年連続38回目）と、白樺学園 （初出場）、そして北海道栄と駒澤大附属苫小牧。この中で北海道栄は、2015年の代表校である北海道札幌工を2回戦で破っての勝ち上がりとなった。

4校によるリーグ戦は、初戦で駒澤大附属苫小牧に敗れた北海道栄が、その後、白樺学園と東海大付属札幌に連勝。また、駒澤大附属苫小牧は2戦目の東海大付属札幌に敗れたものの、初戦の北海道栄と3戦目の白樺学園に勝利。ウインターカップ初出場を目指す2校が2勝1敗となり、代表権の2枠を獲得。直接対決で駒澤大附属苫小牧が勝利していることから、同校が優勝、北海道栄が2位となった。
白樺学園は、初出場を果たした昨年の本大会は初戦で敗退しており、さらに3年生主体のチームであったため、今年のメンバーの大舞台での経験の少なさも、今回の予選敗退の一因に。また、2月の新人大会を制し、今回のウインターカップでも39回目の出場権獲得を目指していた東海大付属札幌は、初戦の白樺学園戦で逆転負けによる黒星を喫したことも影響し、伝統校の底力を見せることはできなかった。

北海道枠の2校は、ともに初出場のフレッシュな顔ぶれとなったが、駒澤大附属苫小牧は、2018年の東海インターハイ（2回戦敗退）以来の全国大会出場だ。2月の新人大会では決勝進出を果たし、優勝した東海大付属札幌に78－82と、あと一歩と迫る戦いを見せていた。同校を指導して19年になる田島範人コーチが築いるチームは、粘り強いディフェンスとチーム全員でのリバウンドやルーズボールの頑張りが特徴。それは、スタメンに限らず、控え選手の底上げに取り組んできた成果だ。加えて、星健太朗、篠子冬芽の2人が下級生時から戦力として多くの試合を経験してきた経験値の高さが、チームの戦いぶりを、厚みを感じさせるものにしている。

一方、木村匡宏コーチが指導して14年になる北海道栄は、多くの選手が170センチ台という低さを補うためのチームオフェンスとディフェンスを強化のポイントとしてきた。また、チーム全員が3ポイントシュートを得意としているのも特徴で、白樺学園との試合では実に13本を成功させ、チームを勢い付けた。

両校はトーナメントの左右異なるブロックに名を連ね、戦いに挑む。お互いが顔を合わせるとすれば、それは決勝戦になるが、そんな展望も選手たちの意欲をかき立てることだろう。