千葉県男子は2月の関東ブロック新人大会でベスト4に入った市立船橋がウインターカップ県予選でも快勝。2年連続19回目の出場を決めた。

千葉県では新型コロナウイルスの影響で3月上旬から学校が臨時休業となり、部活動も活動を自粛。大会関係は、例年行われる5月の関東大会県予選、6月のインターハイ県予選が中止となった。しかし、6月からの学校が再開されたことにより、中旬より多くの学校で部活動が再開。活動時間や土日の活動、対外試合禁止などの制限はあったものの、7月中旬よりウインターカップ県予選1次ラウンドが始まり、9月には1次ラウンドを勝ち抜いた8チームと県新人大会ベスト8以上が出場する2次ラウンドが行われた。

ベスト8のチームにとっては2次ラウンドが初戦ということでなかなか波に乗れない場面も多々あり、例年と違う状況から調整の難しさを感じる場面もあった。そんな中で2次ラウンドを勝ち上がった2チームである市立船橋と八千代松陰が10月のファイナルラウンドに進出。今年もBリーグ千葉ジェッツのホームコートである船橋アリーナのメインコート（Bリーグ仕様）で熱戦を繰り広げた。
一方、1次ラウンドは1月の県新人大会ベスト16がブロック決勝のみを戦うスーパーシードとなり、8ブロック中5ブロックが順当に2次ラウンドに勝ち進んだ。しかし、残りの3ブロックでは波乱も。1回戦から勝ち上がった茂原は5回戦（決勝）で敬愛大学八日市場に107－66、一宮商業が千葉商業に85－63、八千代東が幕張総合に65－63で勝利し、ノーシードながら2次ラウンド進出の意地を見せた。
続く2次ラウンドは市立船橋が初戦の東海大学付属浦安戦こそ90－80と10点差だったものの、準々決勝の日本体育大学柏には102－64、市立松戸には113－67と圧勝し、決勝へ駒を進めた。対する八千代松陰は八千代東に89－66、市立柏に82－58で快勝したが、準決勝の習志野には前半で28－36とリードされて苦戦を強いられる。だが後半は52－37で圧倒し、80－73での逆転勝利だった。

決勝は県新人大会と同様の市立船橋対八千代松陰。サイズで劣る市立船橋だったが、得意のトランジションの速さで開始直後からキャプテン田中晴瑛がエンジン全開でスタートダッシュに成功した。田中のドライブや3ポイントシュートを立て続けに決めて主導権を握ると、第1クォーターを36－20と一気に点差を広げた。後半、八千代松陰はビッグマンの小河原幹太（196センチ）や都築凌治（187センチ）の高さを生かして応戦して肉薄。しかし、出だしの得点差を最後まで詰めることができず、結局、市立船橋が96－85で粘る八千代松陰を振り切った。八千代松陰は県新人大会時（69－90）よりも得点差を詰めたものの、最終決戦のウインターカップ県予選でリベンジは果たすことはできなかった。
市立船橋はビッグマンが抜け、全体的にサイズダウンしたものの2次ラウンドの4試合で、1試合平均100点オーバーという抜群の攻撃力を見せ付けた。また、4試合の全てで前半から相手を上回る立ち上がりの良さが光っている。さらに、田中だけでなく市場脩斗が得点源として安定した力を発揮しているのも市立船橋の強みだ。
ベスト4には習志野と、県新人大会では木更津総合に敗れてベスト16止まりだった市立松戸が八千代を81－74の僅差で破って4強入り。残りの7チーム（市立船橋、八千代松陰、習志野、日本体育大学柏、匝瑳、木更津総合、市立柏）は県新人大会と同じ顔触れとなった。

県予選は全日程無観客で行われ、ベスト16以上の試合ではYouTubeでライブ配信を実施。7月の1次ラウンドを皮切りに、9月の2次ラウンド、そして10月のファイナルラウンドと3か月にわたる長い戦いを制し、市立船橋はウインターカップへ挑む。